Als Reginald Lester Tolley Judith Anne Penfold Hyland 1947 heiratete, lag der Grundstein für Penley Estate noch in ferner Zukunft. 40 Jahre später kauften ihre drei Kinder Kym, Ang und Bec Tolley ein Stück Land in Coonawarra und pflanzten Cabernet Sauvignon, um eigene Weine zu produzieren. Bereits im ersten Jahr gewannen sie an der Adelaide Wine Show mit dem Phoenix Cabernet die Goldmedaille.
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